W piątym odcinku programu „Rolnik szuka żony” kandydaci spędzili kolejny dzień w gospodarstwie Anny, która szuka partnera. Rolniczka spod Kalisza zajmuje się hodowlą pomidorów. Jednym z kandydatów jest Jakub, związany z Ostrowem Wielkopolskim, gdzie prowadzi jedną z restauracji na ostrowskim Rynku.
Anna zaproponowała kandydatom by ci zebrali pomidory do skrzynek, a następnie poobcinali niektóre liście. Okazało się, że Jakub zebrał ponad 100 kg i pokonał nieznacznie konkurentów. Nagrodą okazała się możliwość wybrania kolejności pójścia na randkę z Anną. Ostrowianin zdecydował, że pójdzie jako trzeci, bo może dzięki temu będzie mieć więcej czasu na uwodzenie Anny.
Anna wyznała, że szuka osoby spokojnej, ale z umiarem. Energia Jakuba ją przyciąga. Jest wyważony jak mówi, jak żartuje. Rolniczka przyznała, że lubi zabawy związane z wodą. Jakub wyznał, że dla niego ważne są dom, kobieta, dzieci, praca. Chce, żeby życie było poukładane. Anna podkreśliła, że wie że ma troje dzieci i że nie czekał z decyzją o ich poczęciu.